Часто пересылаю фото с прогулки девушке вконтакте. Соответственно фото больше чем 10 (причем намного). Добавьте возможность загружать все фото сразу, но чтобы они отправлялись сообщениями по 10 фото (я знаю ограничение вк).
На самом деле этакая штука реализована. Выбираете сразу штук 40 фотографий и прикрепляете к сообщению. Следите за счетчиком прикрепленных сообщений. Как только он доберется до 8-9, то нажимаете "Отправить", после чего фотографии продолжат прикрепляться, и первая пачка у вас будет отправлена. Повторяете, пока не прикрепятся все фотографии